概要:
この講義では、3年生で学んだ有機化学の知識を基にして、官能基ごとに分類された有機分子の特性を理解し、それらに特徴的な反応に関する知識を習得する。始めにハロゲン化アルキルの命名法や構造と求核置換反応を学ぶ。次にアルコール類、カルボニル化合物、カルボン酸類、アミン類の順で取り上げ、最後に有機合成法について解説する。
授業の進め方・方法:
試験は2回の期末試験、2回の小テストを実施する。評価の割合は期末試験が各25%、中間試験が20%、講義への取り組み姿勢10%とする。総合評価60点以上を合格の目安とする。小テストは中間試験の時期に適宜実施する。試験問題レベルは教科書の章末の演習問題と同程度とする。
講義で説明した部分をしっかり復習して頭に定着させること。
注意点:
オフィスアワーは講義のある日の16時から17時の間
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
前期 |
1stQ |
1週 |
3年の復習 |
アルカン、アルケン、アルキン、芳香族化合物の名称と反応を理解している。
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2週 |
ハロゲン化アルキル (1) 命名法、合成方法 |
ハロゲン化アルキルの名称と構造式を相互変換できる。 ハロゲン化アルキルの合成方法が説明できる。
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3週 |
ハロゲン化アルキル (2) Grignard 試薬 (3) 求核置換反応 |
ハロゲン化アルキルとグリニア試薬の反応を説明できる。 置換反応とはどのような反応かを説明できる。
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4週 |
ハロゲン化アルキル (3) 求核置換反応 |
ハロゲン化アルキルの求核置換反応について説明できる。SN1,SN2反応の違いが説明できる。
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5週 |
ハロゲン化アルキル (4) 脱離反応 |
ハロゲン化アルキルの脱離反応について説明できる。 E1,E2反応の違いが説明できる。
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6週 |
アルコールとエーテル (1) 命名法、アルコールの合成と反応 |
アルコール類の反応の主生成物を予想できる。
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7週 |
アルコールとエーテル (2) エーテル、エポキシドの合成と反応 |
エーテル類の反応の主生成物を予想できる。
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8週 |
アルコールとエーテル (3) フェノール類、チオール類の合成と反応 |
フェノール類の反応の主生成物を予想できる。
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2ndQ |
9週 |
ハロゲン化アルキルとアルコール類についての総まとめ |
上記の到達目標についてその達成度を振り返る。
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10週 |
アルデヒドとケトン (1) 命名法、カルボニル基の構造と性質 |
カルボニル化合物についてその種類と構造が説明できる。
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11週 |
アルデヒドとケトン (2) アルデヒド、ケトンの合成と反応 |
アルデヒド、ケトン類の名称と構造式を相互変換できる。アルデヒドとケトンの合成方法が説明できる。
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12週 |
アルデヒドとケトン (3) 求核付加反応(Grignard 反応、Wittig 反応) |
アルデヒド、ケトン類の反応の主生成物を予想できる。
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13週 |
カルボン酸 (1) 命名法、カルボン酸の合成と反応 |
カルボン酸類の名称と構造式を相互変換できる。
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14週 |
立体化学についての復習 |
R,S配置が判別できる。ハロゲン化アルキルのSN2反応における立体化学の反転について例をあげて説明できる。
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15週 |
前期の総まとめ |
前期の到達目標につての振り返り
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16週 |
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後期 |
3rdQ |
1週 |
カルボン酸の誘導体 (1) 酸ハロゲン化物の合成と反応 |
酸ハロゲン化物の反応の主生成物を予想できる。
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2週 |
カルボン酸の誘導体 (2) 酸無水物の合成と反応 |
酸無水物の反応の主生成物を予想できる。
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3週 |
カルボン酸の誘導体 (3) エステルの合成と反応 |
エステル類の反応の主生成物を予想できる。
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4週 |
カルボン酸の誘導体 (4) アミドの合成と反応 |
アミド類の反応の主生成物を予想できる。
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5週 |
カルボン酸の誘導体 (5) ニトリルの合成と反応 |
ニトリル類の反応の主生成物を予想できる。 ケト-エノール互変異性について理解している。
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6週 |
カルボニル化合物の置換反応と縮合反応 (1) ケト-エノール互変異性とα-置換反応 |
カルボニル化合物の置換反応の主生成物を予想できる。
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7週 |
カルボニル化合物の置換反応と縮合反応 (2) アルドール縮合反応 |
カルボニル化合物の縮合反応の主生成物を予想できる。
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8週 |
カルボニル化合物の置換反応と縮合反応 (3) Claisen 縮合反応、Dieckmann 環化反応 |
カルボニル化合物の縮合反応の主生成物を予想できる。
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4thQ |
9週 |
カルボニル化合物の置換反応と縮合反応 (4) Michael 反応、反応のまとめ |
カルボニル化合物の縮合反応の主生成物を予想できる。
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10週 |
カルボニル化合物の置換反応と縮合反応 |
アルドール縮合、クライゼン縮合、マイケル付加について例をあげて説明できる。
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11週 |
アミン (1) 命名法、アミンの塩基性度 |
アミン類の名称と構造式を相互変換できる。 アミンの基本的な性質を説明できる。
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12週 |
アミン (2) アミンの合成と反応 |
アミン類の反応の主生成物を予想できる。
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13週 |
アミン (3) ジアゾニウム塩とSandmeyer 反応 |
ジアゾ化反応、サンドメイヤー反応について」説明できる。
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14週 |
後期の総まとめ |
後期の到達目標につての振り返り。簡単な有機化合物の合成法を反応式で書くことができる。
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15週 |
後期の総まとめ |
後期の到達目標につての振り返り
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16週 |
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分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
専門的能力 | 分野別の専門工学 | 化学・生物系分野 | 有機化学 | 代表的な官能基に関して、その構造および性質を説明できる。 | 3 | |
それらの官能基を含む化合物の合成法およびその反応を説明できる。 | 3 | |
代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。 | 3 | |
電子論に立脚し、構造と反応性の関係が予測できる。 | 3 | |
反応機構に基づき、生成物が予測できる。 | 4 | |