到達目標
１. 炭素－炭素不飽和結合の還元の特徴が示せること。
２. カルボニル化合物のアルキル化および立体選択的アルドール反応の特徴が示せること。
３. 有機金属化合物の代表的な反応の特徴が示せること。
４. 逆合成の基本的な方法が示せること。
ルーブリック
| 理想的な到達レベルの目安 | 標準的な到達レベルの目安 | 未到達レベルの目安 |
| 評価項目1 | アルコール、カルボニル化合物、アルケンの酸化の機構と特徴を理解する。 | アルコール、カルボニル化合物、アルケンの酸化の特徴を理解する。 | アルコール、カルボニル化合物、アルケンの酸化の特徴を理解できない。 |
| 評価項目2 | 炭素－炭素不飽和結合の選択的還元の特徴が正しく示せる。 | 炭素－炭素不飽和結合の選択的還元の特徴が示せる。 | 炭素－炭素不飽和結合の選択的還元の特徴が示せない。 |
| 評価項目3 | カルボニル化合物のアルキル化および立体選択的アルドール反応の特徴が正しく示せる。 | カルボニル化合物のアルキル化および立体選択的アルドール反応の特徴が示せる。 | カルボニル化合物のアルキル化および立体選択的アルドール反応の特徴が示せない。 |
| 評価項目4 | 有機金属化合物の代表的な反応の特徴が正しく示せる。 | 有機金属化合物の代表的な反応の特徴が示せる。 | 有機金属化合物の代表的な反応の特徴が示せない。 |
| 評価項目5 | 逆合成の基本的な方法が正しく示せる。 | 逆合成の基本的な方法が示せる。 | 逆合成の基本的な方法が示せない。 |
学科の到達目標項目との関係
学習・教育到達度目標 ④
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JABEE (A)
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教育方法等
概要:
炭素ー炭素結合生成反応を中心に、代表的な官能基変換反応を学修する。
授業の進め方・方法:
【評価方法等】到達目標１－４：中間および定期試験での関連問題および自学自習レポートにおいて６０％以上の得点により達成とする。原則として中間試験および定期試験の平均点を９０％、小テスト・課題等を１０％とし、その合計が６０％以上のものを合格とする。
【レポート】この科目は学修単位科目のため、事前・事後の学習（予習･復習）としてレポートを提出すること。
注意点:
【参考書】
１. McMurry著、伊東・児玉訳「マクマリー有機化学 上・中・下」（東京化学同人）
２. Vollhardt, Schore著、古賀、野依、村橋監訳「ボルハルト・ショアー現代有機化学上・下」（化学同人）
３. Warren著、野依ほか監訳「ウオーレン有機化学 上・下」（東京化学同人）
４. Zweifel, Nantz著、檜山訳「最新有機合成法」（化学同人）
５. 檜山・大嶌編著「有機合成化学」（東京化学同人）
【前年度までの関連科目】有機化学I・II・III、工業化学、環境化学II、生物有機化学
【現学年の関連科目】触媒化学、有機材料
【連絡事項】
１. 本科での“有機化学I・II・III”を基礎として、「ほしいものを合成する」観点から代表的な官能基変換方法を理解する科目です。
２. 教科書および参考書を用いて内容を予習し、特に遷移状態および中間体等についてよく考えましょう。
３. 予習課題は講義当日0:00までに提出すること。また復習課題は講義日後3日以内に提出すること。ただし、pdf形式の書類のメールによる送付を原則とします。
４. 質問等はメールでも受け付けます。
授業の属性・履修上の区分
授業計画
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
| 前期 |
| 1stQ |
| 1週 |
第2章 アルコールのPCC酸化
第3章 カルボニル化合物のBaeyer-Villiger酸化
第4章 アルケンのSharpless エポキシ化
予習：上記酸化反応の機構と特徴をまとめて提出 |
アルコール、ケトン、アルケンの酸化反応を理解する。
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| 2週 |
第５章 アルデヒド・ケトンの還元：金属水素化物による還元とその立体化学
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：重要な還元反応の機構とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。
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アルデヒド・ケトンの金属水素化物による還元とその立体化学を理解する。
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| 3週 |
第６章 カルボン酸・その誘導体の還元
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：重要な還元反応の機構とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。
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カルボン酸・その誘導体の還元を理解する。
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| 4週 |
第７章 炭素－炭素不飽和結合の還元
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：重要な還元反応の機構とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
炭素－炭素不飽和結合の選択的還元を理解する。
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| 5週 |
第８章 C-HのｐKa、第９章 カルボニル化合物のアルキル化
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：α水素の酸性度とアルキル化反応の機構とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
C-HのｐKaとカルボニル化合物の立体選択的アルキル化を理解する。
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| 6週 |
第９章 カルボニル化合物のアルキル化とエナミンの反応
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：エナミンのアルキル化反応の機構とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
カルボニル化合物のアルキル化とエナミンの反応を理解する。
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| 7週 |
第１０章 アルドール反応
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：アルドール反応の機構とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
立体選択的アルドール反応を理解する。
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| 8週 |
中間試験 |
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| 2ndQ |
| 9週 |
第１１章 有機典型金属化合物 合成法
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：有機典型金属化合物の合成法とその特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
有機典型金属化合物の合成法を理解する。
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| 10週 |
第１１章 有機典型金属化合物Li, Mg, Cu
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：有機典型金属化合物Li, Mg, Cuの化学の特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
有機典型金属化合物Li, Mg, Cuの化学を理解する。
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| 11週 |
第12章 αチオカルバニオンと極性転換
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：αチオカルバニオンと極性転換の化学の特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
αチオカルバニオンと極性転換を理解する。
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| 12週 |
第１３－１５章 Wittig反応と種々の人名反応
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：有機典型金属化合物Li, Mg, Cuの化学の特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
Wittig反応とその他の代表的な人名反応を理解する。
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| 13週 |
第１７章 逆合成の考え方と実際例
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：Wittig反応とその他の代表的な人名反応の特徴をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
逆合成の考え方と実際例を理解する。
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| 14週 |
第１７章 逆合成の実際例
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：代表的な逆合成経路をA4/1枚以内にまとめて提出する。 |
逆合成の実際例を理解する。
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| 15週 |
演習：種々の有機合成反応および逆合成
予習：概要をA4/1枚以内にまとめて提出する。
復習：逆合成の問題を回答し、A4/1枚以内にまとめて提出する。 |
種々の有機合成反応および逆合成の問題を解けるようにする。
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| 16週 |
定期試験 |
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モデルコアカリキュラムの学習内容と到達目標
| 分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
評価割合
| 試験 | 発表 | 相互評価 | 態度 | ポートフォリオ | レポート | 合計 |
| 総合評価割合 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 100 |
| 基礎的能力 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 専門的能力 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 100 |
| 分野横断的能力 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |