概要:
有機合成化学において、反応が何故起こるのか（反応の原動力は何か）、あるいは何故起こらないのか、いくつかの可能性が考えられる中から現実に何故その化合物が主生成物になるのか、反応の位置や立体化学がどのように決まるのかを理解させる。また、何故立体異性体を立体選択的かつ立体特異的に合成する必要があるのかを理解させる。本講義では有機反応における矢印の理解を最も重要視する。
※実務との関係
この科目は、企業で原薬の合成に関する業務を担当していた教員が、その経験を生かし、有機合成化学のノウハウについて授業を行うものである。
授業の進め方・方法:
講義は予習されていることを基本に、演習問題を通して有機反応における矢印を理解させる。また学術論文から、具体的な反応使用例を学び、学生が技術者として自分で考えてモノづくりできる考え方を習得させる。
注意点:
環境生産システム工学プログラム：JB1(○), JB3(◎)
関連科目：有機化学、有機材料化学、有機反応化学
評価方法：原則、到達目標を含んだ期末試験を100%とする。
評価基準：学年成績６０点以上を合格とする（60点に達しない場合は、再試験等を行い、総合的に判断する）。
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
| 前期 |
| 1stQ |
| 1週 |
シラバスの説明、ガイダンス |
授業概要説明
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| 2週 |
SN1, SN2, E1, E2反応 |
SN1, SN2, E1, E2反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 3週 |
カルボン酸の誘導化 |
カルボン酸のエステル化、加水分解、酸クロリド化、アミド化の反応機構（矢印）を理解できる
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| 4週 |
アルコールの酸化反応 |
アルコールの酸化反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 5週 |
グリニヤール反応 |
グリニヤール反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 6週 |
1,2-付加、1,4-付加反応、アセタール保護 |
1,2-付加、1,4-付加反応、アセタール保護の反応機構（矢印）を理解できる
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| 7週 |
アルドール反応、クライゼン縮合、ディックマン縮合 |
アルドール反応、クライゼン縮合、ディックマン縮合の反応機構（矢印）を理解できる
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| 8週 |
アルコールのハロゲン化 |
アルコールのハロゲン化反応機構（矢印）を理解できる
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| 2ndQ |
| 9週 |
アルケンやアルキンに対しての求電子付加反応 |
アルケンやアルキンに対しての求電子付加反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 10週 |
フリーデルクラフツ反応 |
フリーデルクラフツ反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 11週 |
芳香族、カルボニルの還元反応 |
芳香族、カルボニルの還元反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 12週 |
保護基についての反応 |
保護基についての反応機構（矢印）を理解できる
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| 13週 |
Witting反応 |
Witting反応の反応機構（矢印）を理解できる
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| 14週 |
転移反応 |
転移反応についての反応機構（矢印）を理解できる
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| 15週 |
金属カップリング反応 |
金属カップリング反応についての反応機構（矢印）を理解できる
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| 16週 |
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| 分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
| 専門的能力 | 分野別の専門工学 | 化学・生物系分野 | 有機化学 | 有機物が炭素骨格を持つ化合物であることを説明できる。 | 4 | |
| 代表的な官能基を有する化合物を含み、IUPACの命名法に基づき、構造から名前、名前から構造の変換ができる。 | 4 | |
| σ結合とπ結合について説明できる。 | 4 | |
| 混成軌道を用い物質の形を説明できる。 | 4 | |
| 炭化水素の種類と、それらに関する性質および代表的な反応を説明できる。 | 4 | |
| 芳香族性についてヒュッケル則に基づき説明できる。 | 4 | |
| 分子の三次元的な構造がイメージでき、異性体について説明できる。 | 4 | 前2 |
| 構造異性体、シスートランス異性体、鏡像異性体などを説明できる。 | 4 | 前2 |
| 化合物の立体化学に関して、その表記法により正しく表示できる。 | 4 | 前2 |
| 代表的な官能基に関して、その構造および性質を説明できる。 | 4 | 前3,前4 |
| それらの官能基を含む化合物の合成法およびその反応を説明できる。 | 4 | 前3,前4,前5,前8 |
| 代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。 | 4 | 前3,前4,前5,前7,前8,前9,前10,前11,前13 |
| 電子論に立脚し、構造と反応性の関係が予測できる。 | 4 | 前13,前14,前15 |
| 反応機構に基づき、生成物が予測できる。 | 4 | 前2 |