現代有機合成化学

科目基礎情報

学校 奈良工業高等専門学校 開講年度 平成30年度 (2018年度)
授業科目 現代有機合成化学
科目番号 0018 科目区分 専門 / 選択
授業形態 講義 単位の種別と単位数 学修単位: 2
開設学科 物質創成工学専攻 対象学年 専1
開設期 後期 週時間数 2
教科書/教材 有機合成のナビゲーター(丸善、上村明男著)
担当教員 亀井 稔之,嶋田 豊司

到達目標

最近報告された全合成論文に基づき、有機反応の基本を自ら調べ、考え、説明することができる。

ルーブリック

理想的な到達レベルの目安標準的な到達レベルの目安未到達レベルの目安
評価項目1反応式を見て反応の詳細を調べることができる反応式を見て反応の詳細をある程度調べることができる反応式を見ても反応の詳細をある程度調べることができない
評価項目2反応機構を資料にわかりやすくまとめることができる反応機構を資料にまとめることができる反応機構を資料にまとめることができない
評価項目3反応機構をわかりやすく説明できる反応機構を説明できる反応機構を説明できない

学科の到達目標項目との関係

教育方法等

概要:
有機合成化学に置いて『選択的』な反応が非常に重要である。本講義では有機合成化学における官能基選択性、立体選択性を実現する方法に関して、過去の速報論文における鍵反応に関して各自で学習し、まとめ、発表する。最後に学習した反応を用いた速報論文に関して、反応機構が書けるようにする。
授業の進め方・方法:
与えられた反応に関して、教科書を入り口としてその反応性、選択性、ポイントを各自でまとめ解説する。
注意点:
各自反応機構をPCで表すためにChem Draw(有料ソフト)あるいはChem Sketch(無料ソフト、英語)などのソフトを用いて反応機構を書く必要がある。該当する論文は各自でダウンロードする。

授業計画

授業内容 週ごとの到達目標
後期
3rdQ
1週 ガイダンス、担当決め
2週 全合成論文その1 アルドール反応の立体選択性、エノラートの熱力学的制御、速度論的制御
3週 全合成論文その1 Evansの不斉補助基、
4週 全合成論文その1 カルボニルのアリル化、櫻井細見反応
5週 全合成論文その1 ワインレブアミド、オレフィンメタセシス
6週 全合成論文その2 ニトロアルドール、Dieckmann縮合、スワン酸化、
7週 全合成論文その2 アセタール、保護基の選択
8週 全合成論文その2 サマリウムを用いた還元、ギ酸還元
4thQ
9週 全合成論文その2 ヒドロホウ素化、有機銅試薬の反応、光延反応
10週 全合成論文その3 wittig反応、スズアセタールを用いた反応、アノマー効果
11週 全合成論文その3 ホーナーエモンズ反応、シャープレス酸化、種々の還元反応
12週 全合成論文その3 スズのアリル化、セレン酸化、脱離反応の立体選択性
13週 全合成論文その4 オスミウム酸化、分子内アルドール、クライゼン転位
14週 全合成論文その4 デスマーチン酸化、塩化セリウムを用いた1、2付加
15週 全合成論文その4 金属触媒を用いた付加環化反応
16週 まとめ

モデルコアカリキュラムの学習内容と到達目標

分類分野学習内容学習内容の到達目標到達レベル授業週

評価割合

試験発表相互評価態度ポートフォリオその他合計
総合評価割合06004000100
基礎的能力0100200030
専門的能力050000050
分野横断的能力000200020