選択的有機反応論

科目基礎情報

学校 奈良工業高等専門学校 開講年度 平成30年度 (2018年度)
授業科目 選択的有機反応論
科目番号 0044 科目区分 専門 / 選択
授業形態 講義 単位の種別と単位数 学修単位: 2
開設学科 物質創成工学専攻 対象学年 専2
開設期 前期 週時間数 2
教科書/教材 なし/授業中に配布するプリント、有機化学に関する一般的な教科書
担当教員 亀井 稔之,嶋田 豊司

到達目標

与えられた有機化合物の合成経路を予測できるようになる。

ルーブリック

理想的な到達レベルの目安標準的な到達レベルの目安未到達レベルの目安
評価項目1有機反応の立体選択性を理解している有機反応の立体選択性をある程度理解している有機反応の立体選択性を理解していない
評価項目2有機金属を用いた反応を理解している有機金属を用いた反応をある程度理解している有機金属を用いた反応を理解していない
評価項目3分子軌道に基づく反応を理解している分子軌道に基づく反応をある程度理解している分子軌道に基づく反応を理解していない

学科の到達目標項目との関係

教育方法等

概要:
これまで学習してきた有機化学の基礎と選択性の理解の上に、総合的に有機化学反応を見直し、より複雑な有機化合物の合成反応についてそのメカニズムと意義を理解させる。1980年から2017年までの論文を題材にし、古典的研究が最先端の研究にどのようにかかわっているかを学び、学生自身の研究に反映させる。
授業の進め方・方法:
ACS(アメリカ化学会)、サイエンスダイレクトなどから、論文を実際にダウンロードして、理解の補助とする。
古典的有機合成化学の組み合わせで実現する一連の天然物合成から、有機金属試薬を用いる最近の反応まで、広く解説する。
注意点:
目標を達成するためには、授業以外にも予習復習を怠らないこと。また、発表に際しては十分に準備して授業に臨むこと。

授業計画

授業内容 週ごとの到達目標
前期
1stQ
1週 複数の電子求引性基で活性化された炭素上での炭素骨格構築 活性メチレン化合物の反応
Knoevenagel反応
2週 アルドール型反応とその考え方 エノラートの生成法、ニトロアルドール、イリドを用いた反応
3週 有機金属試薬を用いた反応 グリニャール反応剤
有機リチウム試薬
4週 有機金属の素反応の復習 クロスカップリング反応
ヘック反応
5週 最近の有機金属反応 C−H変換反応
2価パラジウムを軸に
6週 最近の有機金属反応 C−H変換反応
C−Hに酸化的付加する反応
7週 最近の有機金属反応 メタルカルベンを経由する反応
8週 最近の有機金属反応 メタラサイクルを中心に
2ndQ
9週 ペリ環化反応 Diets−Alder、ウッドワードホフマン則、
10週 ペリ環化反応 転位反応
11週 環構築 Baldwin則を中心に、ラジカル反応
12週 アルコールの酸化 スワン酸化、TPAP酸化、超原子価ヨウ素
13週 その他酸化反応 金属錯体を用いた酸化反応
14週 カルボニルの還元 ヒドリド還元剤(Red−Al、L−selectrideを中心に)
15週 カルボニルの還元 接触水素化を中心に金属触媒を用いた酸化反応
16週 試験

モデルコアカリキュラムの学習内容と到達目標

分類分野学習内容学習内容の到達目標到達レベル授業週

評価割合

試験発表相互評価態度ポートフォリオその他合計
総合評価割合50500000100
基礎的能力2020000040
専門的能力3030000060
分野横断的能力0000000