有機化学

科目基礎情報

学校 和歌山工業高等専門学校 開講年度 令和05年度 (2023年度)
授業科目 有機化学
科目番号 0040 科目区分 専門 / 必修
授業形態 授業 単位の種別と単位数 履修単位: 2
開設学科 生物応用化学科 対象学年 3
開設期 通年 週時間数 2
教科書/教材 マクマリー「有機化学概説」(東京化学同人)
担当教員 河地 貴利

到達目標

不飽和炭化水素・芳香族化合物・ハロゲン化アルキル・アルコール関連化合物について,
1. 基本的な化合物の命名法と構造を理解する。
2. 代表的な合成法を理解する。
3. 特徴的な反応を理解し,その反応機構を説明できる。
有機化学は,人類の福祉に貢献する新材料の開発や生命現象の理解の基礎となる極めて重要な科目である。
有機化学で修得した有機化合物の構造・物性・反応性は,化学製品の研究開発・製造・品質管理に役立ちます。

ルーブリック

理想的な到達レベルの目安標準的な到達レベルの目安未到達レベルの目安
不飽和炭化水素・芳香族化合物・ハロゲン化アルキル・アルコール関連化合物について,基本的な化合物の命名法と構造を理解する。左記の化合物群について,基本的な化合物の命名法と構造を十分に理解している。左記の化合物群について,基本的な化合物の命名法と構造をほぼ理解している。左記の化合物群について,基本的な化合物の命名法と構造を理解していない。
不飽和炭化水素・芳香族化合物・ハロゲン化アルキル・アルコール関連化合物について,代表的な合成法を理解する。左記の化合物群について,代表的な合成法を十分に理解している。左記の化合物群について,代表的な合成法をほぼ理解している。左記の化合物群について,代表的な合成法を理解していない。
不飽和炭化水素・芳香族化合物・ハロゲン化アルキル・アルコール関連化合物について,特徴的な反応を理解し,その反応機構を説明できる。左記の化合物群について,特徴的な反応を理解し,その反応機構を十分に説明できる。左記の化合物群について,特徴的な反応を理解し,その反応機構をほぼ説明できる。左記の化合物群について,特徴的な反応を理解し,その反応機構を説明できない。

学科の到達目標項目との関係

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教育方法等

概要:
不飽和炭化水素・芳香族化合物・ハロゲン化アルキル・アルコール関連化合物について学習する。
授業の進め方・方法:
第2学年で学習した有機化学の知識(混成軌道,極性共有結合,官能基,飽和炭化水素など)を基にして,4つの化合物群(不飽和炭化水素・芳香族化合物・ハロゲン化アルキル・アルコール関連化合物)の命名法,構造,物性,合成法,特徴的な反応,および立体化学について学習する。
注意点:
授業中は教員の説明を理解するように努めるとともに板書と口頭説明をノートにまとめる。教科書・参考書の練習問題を解いて理解を深める。授業内容や演習問題で理解できない部分があれば教員に質問して早期に解決する。
事前学習:第2学年「有機化学」の内容を復習しておく。各週の内容について教科書を読んでおく。
事後学習:各週の内容について教科書の練習問題と章末問題,問題集の問題を解いて理解を確認する。

授業の属性・履修上の区分

アクティブラーニング
ICT 利用
遠隔授業対応
実務経験のある教員による授業

授業計画

授業内容 週ごとの到達目標
前期
1stQ
1週 ガイダンス,アルケンとアルキン(1),アルケンの命名法と構造 アルケンの命名法,二重結合の構造が理解できる。
2週 アルケンとアルキン(2),シス-トランス異性 シス-トランス異性,E,Z命名法,置換基の順位則が理解できる。
3週 アルケンとアルキン(3),有機反応の機構 有機反応の種類(極性反応・ラジカル反応,付加・脱離・置換・転位),有機反応の機構が理解できる。
4週 アルケンとアルキン(4),反応の表し方 反応エネルギー図(遷移状態,活性化エネルギー,中間体,触媒)が理解できる。
5週 アルケンとアルキン(5),アルケンの付加反応(1) アルケンへの付加反応の機構(ハロゲン化水素化,カルボカチオン中間体,マルコフニコフ則)が理解できる。
6週 アルケンとアルキン(6),アルケンの付加反応(2) アルケンへの付加反応(水和,ハロゲン化,水素化)が理解できる。
7週 アルケンとアルキン(7),アルケンの酸化,共役ジエン アルケンの酸化(ヒドロキシ化,開裂),共役ジエンの構造,共鳴の概念が理解できる。
8週 アルケンとアルキン(8),アルキン アルキンの命名法,アルキンの反応(付加反応,アセチリドアニオン)が理解できる。
2ndQ
9週 前期中間試験 試験問題に解答できる。
10週 試験答案返却・解答解説,
芳香族化合物(1),芳香族化合物の構造と命名法
前期中間試験の正答が理解できる。
芳香族化合物の構造,芳香族化合物の命名法が理解できる。
11週 芳香族化合物(2),求電子置換の機構と種類 芳香族求電子置換反応の機構,種々の求電子置換反応(ハロゲン化,ニトロ化,スルホン化,フリーデル-クラフツ反応)が理解できる。
12週 芳香族化合物(3),求電子置換の置換基効果 芳香族求電子置換反応の置換基効果(反応性と配向性)が理解できる。
13週 芳香族化合物(4),酸化と還元,芳香族性 芳香族化合物の酸化と還元,ヒュッケル則に基づく芳香族性が理解できる。
14週 芳香族化合物(5),有機合成 逆合成の概念が理解できる。
15週 前期期末試験 試験問題に解答できる。
16週 試験答案返却・解答解説,
立体化学(1),立体異性体
前期期末試験の正答が理解できる。
キラリティー,鏡像異性体,立体中心が理解できる。
後期
3rdQ
1週 立体化学(2),光学活性 光学活性,立体配置の表示(R, S)が理解できる。
2週 立体化学(3),ジアステレオマー ジアステレオマー,メソ化合物,光学分割が理解できる。
3週 有機ハロゲン化物(1),ハロゲン化アルキルの命名法,合成 ハロゲン化アルキルの命名法,合成が理解できる。
4週 有機ハロゲン化物(2),求核置換反応 グリニャール試薬,求核置換反応の基礎が理解できる。
5週 有機ハロゲン化物(3),求核置換反応(SN2およびSN1反応) 求核置換反応(SN2およびSN1反応)の機構,生成物の立体化学が理解できる。
6週 有機ハロゲン化物(4),脱離反応(E2反応) 脱離反応(E2反応)の機構,ザイツェフ則,生成物の立体化学が理解できる。
7週 有機ハロゲン化物(5),脱離反応(E1およびE1cB反応) 脱離反応(E1およびE1cB反応)の機構,生成物が理解できる。
8週 後期中間試験 試験問題に解答できる。
4thQ
9週 試験答案返却・解答解説,
アルコール・フェノール・エーテル(1),命名法
後期中間試験の正答が理解できる。
アルコール・フェノール・エーテルの命名法が理解できる。
10週 アルコール・フェノール・エーテル(2),物性 アルコール,フェノール,エーテルの物性(水素結合,酸性度)が理解できる。
11週 アルコール・フェノール・エーテル(3),アルコールの合成 アルコールの合成(付加,還元,カルボニル化合物のグリニャール反応)が理解できる。
12週 アルコール・フェノール・エーテル(4),アルコールの反応 アルコールの反応(脱水,酸化)が理解できる。
13週 アルコール・フェノール・エーテル(5),エーテルの合成と反応 エーテルの合成,エーテルの酸開裂が理解できる。
14週 アルコール・フェノール・エーテル(6),エポキシド,チオール,スルフィド エポキシドの合成と反応,チオールおよびスルフィドの命名法,合成,反応が理解できる。
15週 後期期末試験 試験問題に解答できる。
16週 試験答案返却・解答解説,
有機化学における酸化と還元
後期期末試験の正答が理解できる。
有機化学における酸化と還元(酸化準位)が理解できる。

モデルコアカリキュラムの学習内容と到達目標

分類分野学習内容学習内容の到達目標到達レベル授業週
専門的能力分野別の専門工学化学・生物系分野有機化学共鳴構造について説明できる。4前7,前10,前11,前12,前13,前15
炭化水素の種類と、それらに関する性質および代表的な反応を説明できる。4前1,前2,前3,前4,前5,前6,前7,前8,前10,前11,前12,前13,前14,前15
芳香族性についてヒュッケル則に基づき説明できる。4前13,前15
分子の三次元的な構造がイメージでき、異性体について説明できる。4前1,前2,前3,前5,前6,前7,前8,前10,前11,前13,前15,前16,後1,後2,後5,後6,後10,後13,後14
構造異性体、シスートランス異性体、鏡像異性体などを説明できる。4前2,前16,後1,後2,後5,後6
化合物の立体化学に関して、その表記法により正しく表示できる。4前2,前15,前16,後1,後2,後3,後4,後5,後6,後7,後13,後14
代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。4前3,前5,前6,前7,前8,前10,前11,前12,前13,前14,前15,後3,後4,後5,後6,後7,後9,後10,後11,後12,後13,後14,後16
電子論に立脚し、構造と反応性の関係が予測できる。4前1,前3,前4,前5,前6,前7,前8,前10,前11,前12,前13,後5,後6,後7,後11,後12,後13,後14
反応機構に基づき、生成物が予測できる。4前5,前6,前7,前8,前11,前12,前13,前14,前15,後3,後4,後5,後6,後7,後11,後12,後13,後14

評価割合

試験課題合計
総合評価割合6040100
基礎的能力6040100