概要:
化学技術者が身につけるべき専門基礎として，有機化合物の合成実験を中心に行い，有機合成化学に関する実験技術を習得する。実験とその考察を論理的に文章としてまとめ，報告できる能力を身につける。
授業の進め方・方法:
下記の授業計画の通り進める。
注意点:
【成績評価の基準・方法】
全てのレポート及び実験ノートを提出していることが合格の条件である。レポートを70%，平素の学習状況（実験の予習・準備，取り組み姿勢及び実験技術の修得度等）を20%，実験ノートを10%の割合で総合的に評価する。技術者が身につけるべき専門基礎として，レポートおよび実験ノートの内容をもとに，実験内容に関する理解の程度を評価する。
【事前・事後学習】
実験の予習を必ず行い、ノートにまとめておくこと。事後学習として実験で指示したレポート・課題を期限内に提出すること。
【履修上の注意】
本科目は有機化学I・IIで学ぶ内容についての実習となる。
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
| 後期 |
| 3rdQ |
| 1週 |
導入：有機化学実験を行うに当たっての注意事項，基本操作を学ぶ（抽出）。
化学分野における情報セキュリティについて学習する |
有機化学実験を行うに当たっての注意事項，基本操作（抽出）を理解することができる。
化学分野の技術者になるにあたり，必要な情報セキュリティの知識を得て，正しい行動をとることができる。
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| 2週 |
導入：有機化学実験を行うに当たっての注意事項，基本操作を学ぶ（蒸留、TLC、再結晶、カラムクロマト）。 |
導入：有機化学実験を行うに当たっての注意事項，基本操作（蒸留、TLC、再結晶、カラムクロマト）を理解することができる。
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| 3週 |
合成①：塩化t-ブチルの合成：t-ブチルアルコールの塩素化を学ぶ。 |
反応を理解し、塩化t-ブチルの合成ができる。
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| 4週 |
合成②：酢酸エチルの合成：酢酸のエステル化を学ぶ。 |
反応を理解し、酢酸エチルの合成ができる。
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| 5週 |
合成②：酢酸エチルの合成：酢酸のエステル化を学ぶ。（NMRの測定と解析） |
NMR分光計を使うことができる。
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| 6週 |
合成③：シクロヘキセンの合成：シクロヘキサノールの脱水による二重結合の生成を学ぶ。 |
反応を理解し、シクロヘキセンの合成ができる。
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| 7週 |
合成④：アスピリンの合成：サリチル酸のアセチル化を学ぶ。 |
反応を理解し、アスピリンの合成ができる。
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| 8週 |
合成⑤：臭化n-ブチルの合成：n-ブチルアルコールの臭素化を学ぶ。 |
反応を理解し、臭化n-ブチルの合成ができる。
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| 4thQ |
| 9週 |
合成⑥：ジベンジリデンアセトンの合成：ベンズアルデヒドとアセトンの脱水縮合を学ぶ。 |
反応を理解し、ジベンジリデンアセトンの合成ができる。
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| 10週 |
合成⑦：m-ニトロ安息香酸メチルの合成：置換基の配向性を学ぶ。 |
反応を理解し、m-ニトロ安息香酸メチルの合成ができる。
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| 11週 |
合成⑧：m-ニトロ安息香酸メチルの合成：置換基の配向性を学ぶ。（GCの測定） |
反応を理解し、m-ニトロ安息香酸メチルの合成ができる。GCのデータを解析することができる。
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| 12週 |
合成⑨：アゾ色素の合成：多段階合成を学ぶ。 |
反応を理解し、アゾ色素の合成ができる。
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| 13週 |
合成⑩：アゾ色素の合成：多段階合成を学ぶ。
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反応を理解し、アゾ色素の合成ができる。
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| 14週 |
合成⑪：ベンジルアルコールの合成：還元反応を学ぶ |
反応を理解し、ベンジルアルコールの合成ができる。
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| 15週 |
片付け・まとめ |
片付け・まとめ
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| 16週 |
※実験順序は変更が生じる可能性がある |
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| 分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
| 基礎的能力 | 工学基礎 | 工学実験技術(各種測定方法、データ処理、考察方法) | 工学実験技術(各種測定方法、データ処理、考察方法) | 物理、化学、情報、工学における基礎的な原理や現象を明らかにするための実験手法、実験手順について説明できる。 | 3 | |
| 実験装置や測定器の操作、及び実験器具・試薬・材料の正しい取扱を身に付け、安全に実験できる。 | 3 | |
| 実験データの分析、誤差解析、有効桁数の評価、整理の仕方、考察の論理性に配慮して実践できる。 | 3 | |
| 実験テーマの目的に沿って実験・測定結果の妥当性など実験データについて論理的な考察ができる。 | 3 | |
| 実験ノートや実験レポートの記載方法に沿ってレポート作成を実践できる。 | 3 | |
| 実験データを適切なグラフや図、表など用いて表現できる。 | 3 | |
| 実験の考察などに必要な文献、参考資料などを収集できる。 | 3 | |
| 実験・実習を安全性や禁止事項など配慮して実践できる。 | 3 | |
| 個人・複数名での実験・実習であっても役割を意識して主体的に取り組むことができる。 | 3 | |
| 共同実験における基本的ルールを把握し、実践できる。 | 3 | |
| レポートを期限内に提出できるように計画を立て、それを実践できる。 | 3 | |
| 専門的能力 | 分野別の工学実験・実習能力 | 化学・生物系分野【実験・実習能力】 | 有機化学実験 | 加熱還流による反応ができる。 | 4 | 後4,後6,後7,後8 |
| 蒸留による精製ができる。 | 4 | 後2,後3,後4,後6,後7,後8 |
| 吸引ろ過ができる。 | 4 | 後9,後10 |
| 再結晶による精製ができる。 | 4 | 後2,後9,後10,後12,後13 |
| 分液漏斗による抽出ができる。 | 4 | 後1,後3,後4,後7,後8,後14 |
| 薄層クロマトグラフィによる反応の追跡ができる。 | 4 | 後2,後9,後12,後13,後14 |
| 融点または沸点から生成物の確認と純度の検討ができる。 | 4 | 後3,後4,後6,後7,後8,後9,後12,後13 |
| 収率の計算ができる。 | 4 | 後3,後4,後6,後7,後8,後9,後10,後12,後13,後14 |