概要:
アルコール、フェノール、エーテル、アミン、およびカルボニル化合物(アルデヒド、ケトン、カルボン酸とその誘導体)の反応について学習する。有機合成において重要なエノラー トイオンとその反応、そして、有機電子論の基礎を学ぶ。
授業の進め方・方法:
予備知識：２・３年次の「有機化学」全般、および「物理化学」の中の「反応速度論」を理解すること。
講義室：４C教室
授業形式：講義、演習
学生が用意するもの：演習ノート
注意点:
評価方法：授業毎に行う小テスト（80%）と演習（20%）により評価し、60点以上を合格とする。
自己学習の指針：有機化学は問題を解くことで理解が深まる。自学自習において、教科書本文中の問題、および章末問題を解いておくこと。予習では教科書を繰り返し読み、疑問点を持って講義に臨み、よく復習すること。試験では教科書中の問題が解けることを前提に出題する ので、理解しておくこと。なお、１回の講義に対し１時間以上の自己学習を確保すること。
オフィスアワー：月曜日16：20～17：30
※到達目標の( )内の記号はJABEE学習・教育到達目標
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
| 前期 |
| 1stQ |
| 1週 |
アルコールの命名法 |
IUPACの命名法に基づき、アルコールの構造から名前、名前から構造の変換ができる。
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| 2週 |
アルコールとフェノールの性質 |
アルコールとフェノールの酸性度の違いについて説明できる。
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| 3週 |
アルコールの合成：還元 |
カルボニル化合物からのアルコールの合成について説明できる。
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| 4週 |
アルコールの合成：Grignard反応 |
Grignard反応によるアルコールの合成について説明できる。
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| 5週 |
アルコールの反応 |
アルコールのE1反応・E2反応・SN2反応機構が説明できる。
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| 6週 |
アルコールの酸化 |
アルコールの酸化反応について説明できる。
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| 7週 |
フェノールの反応
エーテルの反応 |
エーテル開裂の反応機構が説明できる。
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| 8週 |
エポキシドの合成と反応
チオールとスルフィド |
エポキシドの開環反応機構が説明できる。
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| 2ndQ |
| 9週 |
アルデヒドとケトンの命名法、合成、酸化 |
IUPACの命名法に基づき、アルデヒドとケトンの構造から名前、名前から構造の変換ができる。アルデヒドとケトンの合成法を説明できる。
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| 10週 |
アルデヒドとケトンの求核付加反応 |
求核付加反応の機構を書くことができる。
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| 11週 |
ヒドリド試薬とGrignard試薬の求核付加 |
ヒドリド還元とGrignard反応の機構を書くことができる。
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| 12週 |
水の求核付加
アセタールの生成 |
アセタール生成の反応機構を書くことができる。
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| 13週 |
イミンの生成
Wittig反応 |
イミン生成とWittig反応の機構を書くことができる。
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| 14週 |
共役求核付加反応 |
1,4-付加の反応機構を書くことができる。
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| 15週 |
アルデヒドとケトンに関する演習 |
これまでの学習内容に関する演習問題を解くことができる。
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| 16週 |
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| 後期 |
| 3rdQ |
| 1週 |
カルボン酸とその誘導体の命名法 |
IUPACの命名法に基づき、カルボン酸とその誘導体の構造から名前、名前から構造の変換ができる
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| 2週 |
ニトリルとその反応 |
ニトリルの加水分解反応の機構を書くことができる。
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| 3週 |
カルボン酸の物性と合成 |
カルボン酸の酸性度と合成法について説明できる。
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| 4週 |
求核アシル置換反応
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求核アシル置換反応の生成物を予測することができる。
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| 5週 |
カルボン酸とその反応 |
Fischerエステル化反応の機構を書くことができる。
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| 6週 |
酸ハロゲン化物とその反応
酸無水物とその反応 |
酸塩化物からエステルに変換する反応の機構を書くことができる。
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| 7週 |
エステルとその反応 |
エステルからアルコールを合成する反応機構を書くことができる。
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| 8週 |
アミドとその反応 |
アミドからアミンを合成する反応機構を書くことができる。
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| 4thQ |
| 9週 |
ケト-エノール互変異性体、ケト-エノール相互変換 |
ケト-エノール相互変換の反応機構を説明できる。
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| 10週 |
α水素の酸性度 |
α水素が強塩基によって引き抜かれることを説明できる。
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| 11週 |
エノラートイオンのアルキル化 |
エノラートイオンはα炭素上でアルキル化させることを説明できる。
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| 12週 |
アルドール付加 |
アルドール付加反応機構を説明できる。
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| 13週 |
アルドール縮合 |
アルドール付加生成物からの脱水反応機構を説明できる。
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| 14週 |
クライゼン縮合 |
クライゼン縮合反応機構を説明できる。
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| 15週 |
アミンの反応 |
ジアゾ化の反応機構を書くことができる。
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| 16週 |
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| 分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
| 専門的能力 | 分野別の専門工学 | 化学・生物系分野 | 有機化学 | 有機物が炭素骨格を持つ化合物であることを説明できる。 | 4 | 前1,前5 |
| 代表的な官能基を有する化合物を含み、IUPACの命名法に基づき、構造から名前、名前から構造の変換ができる。 | 4 | 前1,前3,前4 |
| σ結合とπ結合について説明できる。 | 4 | 前5 |
| 混成軌道を用い物質の形を説明できる。 | 4 | 前2 |
| 誘起効果と共鳴効果を理解し、結合の分極を予測できる。 | 4 | 前5 |
| σ結合とπ結合の違いを分子軌道を使い説明できる。 | 4 | 前7 |
| ルイス構造を書くことができ、それを利用して反応に結びつけることができる。 | 4 | 前5,後6 |
| 共鳴構造について説明できる。 | 4 | 前9,前10,後6 |
| 炭化水素の種類と、それらに関する性質および代表的な反応を説明できる。 | 4 | 前5 |
| 芳香族性についてヒュッケル則に基づき説明できる。 | 4 | 前9,後4 |
| 分子の三次元的な構造がイメージでき、異性体について説明できる。 | 4 | 前7 |
| 構造異性体、シスートランス異性体、鏡像異性体などを説明できる。 | 4 | 前7 |
| 化合物の立体化学に関して、その表記法により正しく表示できる。 | 4 | 前7 |
| 代表的な官能基に関して、その構造および性質を説明できる。 | 4 | 前1,前3,前4,前5 |
| それらの官能基を含む化合物の合成法およびその反応を説明できる。 | 4 | 前1,前2,前3,前4,前5,前6,前7,前11 |
| 代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。 | 4 | 前9,前13,前14,前15,後9,後10,後11,後12,後13 |
| 高分子化合物がどのようなものか説明できる。 | 4 | 前6 |
| 代表的な高分子化合物の種類と、その性質について説明できる。 | 4 | 前6 |
| 高分子の分子量、一次構造から高次構造、および構造から発現する性質を説明できる。 | 4 | 前6 |
| 高分子の熱的性質を説明できる。 | 4 | 前6 |
| 重合反応について説明できる。 | 4 | 前6 |
| 重縮合・付加重合・重付加・開環重合などの代表的な高分子合成反応を説明でき、どのような高分子がこの反応によりできているか区別できる。 | 4 | 前6 |
| ラジカル重合・カチオン重合・アニオン重合の反応を説明できる。 | 4 | 前6,後2 |
| ラジカル重合・カチオン重合・アニオン重合の特徴を説明できる。 | 4 | 前6,後2 |
| 電子論に立脚し、構造と反応性の関係が予測できる。 | 4 | 前1,前2,前3,前4,前5,前6,前7,前9,前10,前11,前12,後5,後6,後10,後11,後12,後13,後14,後15 |
| 反応機構に基づき、生成物が予測できる。 | 4 | 前1,前2,前3,前4,前5,前6,前7,前9,前13,前14,前15,後1,後3,後5,後6,後9,後10,後11,後12,後13,後14,後15 |