概要:
2年次に引き続き，有機化学の基礎（共役と電子の非局在化、カルボニル化合物、ハロゲン化アルキル、立体化学）について学習する。
さらに演習問題を解くことによって理解を深める。
授業の進め方・方法:
予備知識：1年次の「化学」における電子配置，イオン，共有結合，電気陰性度，酸・塩基について復習しておく。
講義室：3C教室
授業形式：講義，演習
学生が用意するもの：教科書，ノート
注意点:
評価方法：定期試験（後期中間、後期期末）および演習ノートにより評価し、60点以上を合格とする。
自己学習の指針：教科書本文中の問題および章末問題を解いておくこと。自己学習時間を1時間以上確保する。
オフィスアワー：随時
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
| 前期 |
| 1stQ |
| 1週 |
立体化学と四面体炭素、分子の対掌性、鏡像異性体とジアステレオマー、メソ化合物 |
鏡像異性体と対掌性について説明できる。鏡像異性体とジアステレオマーの関係を説明できる。
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| 2週 |
光学活性、比旋光度、立体配置表示のための順位則、ラセミ体と鏡像異性体の分割、異性現象の要約、自然界におけるキラリティー |
キラル中心のR配置、S配置を決定することができる。生成物の立体化学を予測することができる。各種異性体について、違いが説明できる。
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| 3週 |
有機反応の種類、反応機構 |
４つの有機反応が説明できる。
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| 4週 |
ラジカル反応、極性反応 |
ラジカル反応の機構を書くことができる。
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| 5週 |
極性反応機構での曲がった矢印の使用 |
極性反応の機構を書くことができる。
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| 6週 |
反応の記述；遷移状態と中間体、触媒 |
反応エネルギー図を用いて遷移状態、反応中間体、活性化エネルギーが説明できる。
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| 7週 |
立体化学と有機反応に関する演習 |
これまでの学習内容に関する演習問題を解くことができる。
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| 8週 |
中間試験 |
これまでの内容に関する問題を解くことができる。
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| 2ndQ |
| 9週 |
アルケン・アルキンの命名法、電子構造 |
アルケン、アルキンについてIUPAC命名法に基づき、命名することができる。
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| 10週 |
シス-トランス異性体、順位則；E, Z命名法 |
cis-trans, E-Z表記を使って幾何異性体を指定できる。
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| 11週 |
ハロゲン化水素化、付加反応の配向性(Markovnikov則) |
求電子付加反応の機構を書くことができる。付加反応の配向性を説明できる。
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| 12週 |
カルボカチオンの構造と安定性、水和、ハロゲン化 |
安定なカルボカチオンについて説明できる。
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| 13週 |
カルボカチオンの転位、アルキンとその反応 |
カルボカチオンの転位について説明できる。アルキンの付加反応について説明できる。
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| 14週 |
水素化、ヒドロキシ化と開裂、ポリマー |
アルケンの酸化・還元について説明できる。
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| 15週 |
アルケンとアルキンの反応に関する演習 |
これまでの学習内容に関する演習問題を解くことができる。
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| 16週 |
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| 後期 |
| 3rdQ |
| 1週 |
ハロゲン化アルキルの命名法と製法 |
IUPAC命名法に基づき、ハロゲン化アルキルを命名できる。
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| 2週 |
Grignard試薬 |
Grignard試薬の合成法を説明できる。
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| 3週 |
求核置換反応 |
置換反応の生成物を予測できる。
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| 4週 |
置換：SN2反応、SN1反応 |
求核置換反応の生成物を予測できる。
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| 5週 |
脱離：E2反応、E1反応、E1cB反応 |
脱離反応の生成物を予測できる。
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| 6週 |
反応性のまとめ：SN1, SN2, E1, E1cB, E2 |
反応機構を予測することができる。
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| 7週 |
ハロゲン化アルキルの反応に関する演習 |
これまでの学習内容に関する演習問題を解くことができる。
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| 8週 |
中間試験 |
これまでの内容に関する問題を解くことができる。
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| 4thQ |
| 9週 |
ベンゼンの構造、芳香族化合物の命名法 |
ベンゼン誘導体を命名できる。
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| 10週 |
非ベンゼン環および多環式化合物の芳香族性 |
ベンゼン以外の芳香族化合物について芳香族性を説明できる。
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| 11週 |
芳香族求電子置換反応、Friedel-Crafts反応 |
ベンゼンの求電子置換反応の機構を書くことができる。
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| 12週 |
芳香族求核置換反応、ベンザイン |
芳香族求核置換が起こる条件を説明できる。
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| 13週 |
置換基効果、酸化と還元 |
芳香族求電子置換反応の配向性について説明できる。
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| 14週 |
有機合成 |
置換芳香族化合物の合成法が説明できる。
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| 15週 |
ベンゼンに関する演習 |
これまでの学習内容に関する演習問題を解くことができる。
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| 16週 |
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| 分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
| 専門的能力 | 分野別の専門工学 | 化学・生物系分野 | 有機化学 | 有機物が炭素骨格を持つ化合物であることを説明できる。 | 3 | |
| 代表的な官能基を有する化合物を含み、IUPACの命名法に基づき、構造から名前、名前から構造の変換ができる。 | 3 | 前9 |
| σ結合とπ結合について説明できる。 | 3 | |
| 混成軌道を用い物質の形を説明できる。 | 3 | |
| 誘起効果と共鳴効果を理解し、結合の分極を予測できる。 | 3 | |
| σ結合とπ結合の違いを分子軌道を使い説明できる。 | 3 | |
| ルイス構造を書くことができ、それを利用して反応に結びつけることができる。 | 3 | |
| 共鳴構造について説明できる。 | 3 | |
| 炭化水素の種類と、それらに関する性質および代表的な反応を説明できる。 | 3 | |
| 芳香族性についてヒュッケル則に基づき説明できる。 | 3 | 後9,後10 |
| 分子の三次元的な構造がイメージでき、異性体について説明できる。 | 3 | 前1,前2,前7 |
| 構造異性体、シスートランス異性体、鏡像異性体などを説明できる。 | 3 | 前10 |
| 化合物の立体化学に関して、その表記法により正しく表示できる。 | 3 | 前1,前2,前7 |
| 代表的な官能基に関して、その構造および性質を説明できる。 | 3 | 前9,後1 |
| それらの官能基を含む化合物の合成法およびその反応を説明できる。 | 3 | 前11,前15,後1,後2,後14,後15 |
| 代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。 | 3 | 前3,前4,前11,前12,前13,前14,後3,後4,後5,後6,後7,後11,後12,後13,後14 |
| 電子論に立脚し、構造と反応性の関係が予測できる。 | 3 | 前5,前6,前7 |
| 反応機構に基づき、生成物が予測できる。 | 3 | 前5 |