到達目標
1.アルコール、フェノール、エーテル、アミンおよびカルボニル化合物を命名することができる。(A4)
2.アルデヒドとケトンの求核付加反応機構が書ける。(A4)
3.エノラートイオンを経由する反応の反応機構が書ける。(A4)
4.主要な人名反応の反応機構が書ける。(A4)
5.アミンの塩基性度を理解し、説明できる。(A4)
ルーブリック
| 理想的な到達レベルの目安 | 標準的な到達レベルの目安 | 未到達レベルの目安 |
評価項目1
(到達目標1) | IUPAC命名法に従って、複数の官能基を有する有機化合物を命名することができる。 | IUPAC命名法に従って、官能基を有する有機化合物を命名することができる。 | IUPAC命名法に従って、官能基を有する有機化合物を命名することができない。 |
評価項目2
(到達目標2、3) | カルボニル化合物の求核付加反応機構を書き、説明することができる。 | カルボニル化合物の求核付加反応機構を書くことができる。 | カルボニル化合物の求核付加反応機構を書くことができない。 |
評価項目3
(到達目標4) | アルドール縮合、クライゼン縮合について、反応機構を書き、説明することができる。 | アルドール縮合、クライゼン縮合について、反応機構を書くことができる。 | アルドール縮合、クライゼン縮合について、反応機構を書くことができない。 |
評価項目4
(到達目標5) | アミンが塩基であることを理解し、芳香族アミンとの違いを説明することができる。 | アミンが塩基であることを理解し、説明することができる。 | アミンが塩基であることを理解できない。 |
学科の到達目標項目との関係
学習・教育到達度目標 A-4
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JABEE b
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JABEE d-1
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JABEE e
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教育方法等
概要:
アルコール、フェノール、エーテル、アミン、およびカルボニル化合物(アルデヒド、ケトン、カルボン酸とその誘導体)の反応について学習する。有機合成において重要なエノラー トイオンとその反応、そして、有機電子論の基礎を学ぶ。
授業の進め方・方法:
予備知識:2・3年次の「有機化学」全般、および「物理化学」の中の「反応速度論」を理解すること。
講義室:4C教室
授業形式:講義、演習
内容確認のために課題を出す。
注意点:
評価方法:試験(前期定期、後期中間、後期期末)と実力テスト、課題により評価し、60点以上を合格とする。
自己学習の指針:有機化学は問題を解くことで理解が深まる。自学自習において、教科書本文中の問題、および章末問題を解いておくこと。予習では教科書を繰り返し読み、疑問点を持って講義に臨み、よく復習すること。試験では教科書中の問題が解けることを前提に出題する ので、理解しておくこと。なお、1回の講義に対し1時間以上の自己学習を確保すること。この科目は学修単位科目のため、事前・事後学習としてレポートや小テストを実施する。
オフィスアワー:随時
※到達目標の( )内の記号はJABEE学習・教育到達目標
授業計画
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
前期 |
1stQ |
1週 |
アルコールの命名法 |
IUPACの命名法に基づき、アルコールの構造から名前、名前から構造の変換ができる。
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2週 |
アルコールとフェノールの性質 |
アルコールとフェノールの酸性度の違いについて説明できる。
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3週 |
ヒドロホウ素化によるアルコールの合成 |
ヒドロホウ素化反応機構が説明できる。
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4週 |
Grignard反応によるアルコールの合成 |
Grignard反応機構が説明できる。
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5週 |
アルコールの反応 |
アルコールのE1反応・E2反応・SN2反応機構が説明できる。
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6週 |
フェノールの反応 エーテルの反応 |
エーテル開裂の反応機構が説明できる。
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7週 |
エポキシドの合成と反応 チオールとスルフィド |
エポキシドの開環反応機構が説明できる。
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8週 |
アルデヒドとケトンの命名法 |
IUPACの命名法に基づき、アルデヒドとケトンの構造から名前、名前から構造の変換ができる。
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2ndQ |
9週 |
アルデヒドとケトンの合成、酸化 |
アルデヒドとケトンの合成法を説明できる。
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10週 |
アルデヒドとケトンの求核付加反応 |
求核付加反応の機構を書くことができる。
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11週 |
ヒドリド試薬とGrignard試薬の求核付加 |
ヒドリド還元とGrignard反応の機構を書くことができる。
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12週 |
水の求核付加 アセタールの生成 |
アセタール生成の反応機構を書くことができる。
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13週 |
イミンの生成 Wittig反応 |
イミン生成とWittig反応の機構を書くことができる。
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14週 |
共役求核付加反応 |
1,4-付加の反応機構を書くことができる。
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15週 |
第9章練習問題 |
章末の練習問題を解くことができる。
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16週 |
前期期末試験 |
第9章の内容に関する問題を解くことができる。
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後期 |
3rdQ |
1週 |
期末試験答案返却および解説 カルボン酸とその誘導体の命名法 |
IUPACの命名法に基づき、カルボン酸とその誘導体の構造から名前、名前から構造の変換ができる
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2週 |
実力テスト |
遠隔授業中の範囲について、練習問題を解くことができる。
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3週 |
カルボン酸の物性と合成 |
カルボン酸の酸性度と合成法について説明できる。
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4週 |
求核アシル置換反応 カルボン酸とその反応 |
Fischerエステル化反応の機構を書くことができる。
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5週 |
酸ハロゲン化物とその反応 酸無水物とその反応 |
酸塩化物からエステルに変換する反応の機構を書くことができる。
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6週 |
エステルとその反応 |
エステルからアルコールを合成する反応機構を書くことができる。
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7週 |
アミドとその反応 ニトリルとその反応 |
アミドからアミンを合成する反応機構を書くことができる。ニトリルの加水分解反応の機構を書くことができる。
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8週 |
後期中間試験 |
第10章の内容に関する問題を解くことができる。
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4thQ |
9週 |
中間試験答案返却および解説 α水素の酸性度 |
α水素が強塩基によって引き抜かれることを説明できる。
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10週 |
ケト-エノール互変異性体、ケト-エノール相互変換 |
ケト-エノール相互変換の反応機構を説明できる。
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11週 |
エノラートイオンのアルキル化 |
エノラートイオンはα炭素上でアルキル化させることを説明できる。
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12週 |
アルドール付加 |
アルドール付加反応機構を説明できる。
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13週 |
アルドール縮合 |
アルドール付加生成物からの脱水反応機構を説明できる。
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14週 |
クライゼン縮合 |
クライゼン縮合反応機構を説明できる。
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15週 |
アミンの反応 |
ジアゾ化の反応機構を書くことができる。
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16週 |
後期期末試験 |
第12、13章の内容に関する問題を解くことができる。
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評価割合
| 試験 | 発表 | 相互評価 | 態度 | ポートフォリオ | その他 | 合計 |
総合評価割合 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 100 |
基礎的能力 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
専門的能力 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 100 |
分野横断的能力 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |