概要:
有機化合物の電子状態および立体構造を学び，これらから説明される有機化学反応の起こり方を理解する．そして機能性化合物のデザイン・合成や生体反応の分子論的理解を含む応用的な課題に対応する力を養う．
＊実務との関係
この科目は企業で医農薬の探索合成・製法研究を担当していた教員が，その経験を活かし，有機化学反応の原理と活用方法について講義形式で授業を行うものである．
授業の進め方・方法:
講義では教科書を読み進めるための重要な項目および原理を解説する．学生は教科書を熟読し，例題に自力で解答し，正答と照合しながら誤りを修正，考察，疑問を質問することにより一つずつ理解を深める．そして，自力で知識を活用できる力を養う．
注意点:
努力して理解を進めるにしたがい，有機化学反応・生体反応がどのように起こるかが面白いほどクリアになり，機能性材料の開発，生体反応の理解・制御など，広い分野に活用できる基礎が得られる講義である．自分で手を動かし，構造式，立体構造や反応機構をいつも書いてみる必要がある．
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週 |
授業内容 |
週ごとの到達目標 |
| 前期 |
| 1stQ |
| 1週 |
有機化合物の結合１
炭素原子，窒素原子等のsp3混成軌道，炭素原子，ホウ素原子等のsp2混成軌道，オクテット則 |
混成軌道の考え方に基づき，簡単な有機化合物の立体構造を説明できる。
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| 2週 |
アルカンとシクロアルカンの立体配座 |
アルカン・シクロアルカンの安定な立体配座を説明できる。
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| 3週 |
アルケンの反応１ 水およびハロゲン化水素の付加，Markovnikov則 |
アルケンへの基本的な付加反応の結果と反応機構を説明できる。
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| 4週 |
アルケンの反応2 ヒドロホウ素化，Anti-Markovnikokov型の付加生成物 |
アルケンへの特殊な付加反応の結果と反応機構を説明でき，応用例を理解できる。
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| 5週 |
芳香族化合物の反応１
芳香族化合物，共鳴安定化エネルギー，ベンゼンの置換生成物 |
芳香族化合物の特徴，共鳴安定化エネルギーを説明できる。ベンゼンの置換生成物を工業製品の中から挙げられる。
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| 6週 |
芳香族化合物の反応２
芳香族求電子置換反応 |
芳香族のハロゲン化，ニトロ化，スルホン化，アルキル化，アシル化の代表的な反応条件を説明できる。
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| 7週 |
芳香族化合物の反応３
芳香族求電子置換反応の反応速度と配向性 |
芳香族求電子置換反応の反応速度と配向性を説明できる。
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| 8週 |
芳香族化合物の反応4
芳香族求電子置換反応の反応速度と配向性 |
芳香族求電子置換反応の反応速度と配向性を説明できる。
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| 2ndQ |
| 9週 |
前期中間試験 |
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| 10週 |
・立体異性：鏡像異性体と光学活性，
・ハロアルカンの反応１ SN2反応 |
・鏡像異性体と光学活性を説明できる。旋光度計の原理を説明できる。
・SN2反応の結果と反応機構を説明できる。
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| 11週 |
ハロアルカンの反応２
SN2反応に影響する因子 |
SN2反応の結果をハロアルカンの立体構造に関連させて説明できる。
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| 12週 |
ハロアルカンの反応３
SN1反応 |
SN１反応の結果と反応機構を説明できる。
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| 13週 |
ハロアルカンの反応４
E2反応，E1反応 |
E2反応，E1反応の結果と反応機構を説明できる。
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| 14週 |
ハロアルカンの反応５
E2反応，E1反応 |
E2反応，E1反応の結果と反応機構を説明できる。
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| 15週 |
前期定期試験 |
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| 16週 |
・試験解説
・アルケンの反応３ アルケンの酸化によるジオール化、エポキシ化、オゾン分解 |
アルケンの酸化反応の結果を説明できる。
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| 分類 | 分野 | 学習内容 | 学習内容の到達目標 | 到達レベル | 授業週 |
| 専門的能力 | 分野別の専門工学 | 化学・生物系分野 | 有機化学 | 有機物が炭素骨格を持つ化合物であることを説明できる。 | 4 | 前1 |
| 代表的な官能基を有する化合物を含み、IUPACの命名法に基づき、構造から名前、名前から構造の変換ができる。 | 4 | |
| σ結合とπ結合について説明できる。 | 4 | 前1,前5 |
| 混成軌道を用い物質の形を説明できる。 | 4 | 前1,前2,前5 |
| 誘起効果と共鳴効果を理解し、結合の分極を予測できる。 | 4 | |
| σ結合とπ結合の違いを分子軌道を使い説明できる。 | 4 | 前12 |
| ルイス構造を書くことができ、それを利用して反応に結びつけることができる。 | 4 | 前1,前3,前4,前6,前11,前13,前14 |
| 共鳴構造について説明できる。 | 4 | 前5 |
| 炭化水素の種類と、それらに関する性質および代表的な反応を説明できる。 | 4 | 前2,前3,前4,前5,前6,前7,前8 |
| 芳香族性についてヒュッケル則に基づき説明できる。 | 4 | 前5 |
| 分子の三次元的な構造がイメージでき、異性体について説明できる。 | 4 | 前1,前2,前10 |
| 構造異性体、シスートランス異性体、鏡像異性体などを説明できる。 | 4 | 前2,前10 |
| 化合物の立体化学に関して、その表記法により正しく表示できる。 | 4 | 前2,前10 |
| 代表的な官能基に関して、その構造および性質を説明できる。 | 4 | 前3,前4,前11 |
| それらの官能基を含む化合物の合成法およびその反応を説明できる。 | 4 | 前3,前4,前6,前7,前8,前11,前12,前13,前14 |
| 代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。 | 4 | 前3,前4,前6,前7,前8,前11,前12,前13,前14 |
| 電子論に立脚し、構造と反応性の関係が予測できる。 | 4 | 前3,前4,前6,前7,前8,前10,前11,前12,前13,前14 |
| 反応機構に基づき、生成物が予測できる。 | 4 | 前3,前4,前6,前7,前8,前10,前11,前12,前13,前14 |
| 無機化学 | 電子殻、電子軌道、電子軌道の形を説明できる。 | 4 | 前1 |
| パウリの排他原理、軌道のエネルギー準位、フントの規則から電子の配置を示すことができる。 | 4 | 前1 |
| 価電子について理解し、希ガス構造やイオンの生成について説明できる。 | 4 | 前1 |
| 基本的な化学結合の表し方として、電子配置をルイス構造で示すことができる。 | 4 | 前1 |
| 代表的な分子に関して、原子価結合法(VB法)や分子軌道法(MO法)から共有結合を説明できる。 | 4 | 前1 |
| 電子配置から混成軌道の形成について説明することができる。 | 4 | 前1 |
| 水素結合について説明できる。 | 4 | |