有機化学Ⅱ

科目基礎情報

学校 都城工業高等専門学校 開講年度 2017
授業科目 有機化学Ⅱ
科目番号 0057 科目区分 専門 / 必修
授業形態 授業 単位の種別と単位数 履修単位: 2
開設学科 物質工学科 対象学年 3
開設期 通年 週時間数 2
教科書/教材 マクマリー 有機化学概説 John McMurry, Eric Simanek著
担当教員 保田 昌秀

到達目標

1)鏡像異性体の仕組みを理解し、R,SおよびZ,E表示ができる。
2)各種化合物の命名法、物理的性質、合成法、他の化合物への変換およびその反応機構を理解できる。
3)置換反応(SN2およびSN1反応)および脱離反応(E1およびE2反応)の機構を理解できる。
4)種々のカルボン酸の強さについて理解できる。
5)アルデヒドとケトンの互変異性について理解できる。

ルーブリック

理想的な到達レベルの目安標準的な到達レベルの目安未到達レベルの目安
評価項目1光学分割や不斉合成について説明できる。右旋性・左旋性、+・-、d・ℓ、R・S の関係が理解でき、鏡像異性体、ジアステレオマー、メソ体、キラル、アキラルを説明できる。立体配置と立体配座の区別ができ、キラルな炭素が分かる。また、R 体・S 体、Z体・E体の判別ができる。
評価項目2ハロゲン化物、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、アルデヒド、ケトン、カルボン酸とその誘導体からなる複雑な化合物のIUPAC命名ができる。ハロゲン化物、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、アルデヒド、ケトン、カルボン酸とその誘導体の慣用名・IUPAC命名ができる。ハロゲン化物、アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド、アルデヒド、ケトン、カルボン酸とその誘導体の名前が示されれば、その構造式が描ける。
評価項目3置換反応および脱離反応の反応機構を描き、それらを説明することができる。また、目的化合物合成のための原料や合成ルートを提案できる。換反応および脱離反応によってできる化合物の構造式を描くことができる。種々のカルボン酸の強さの順序およびアルデヒドとケトンの互変異性体が描ける。各種化合物の命名法、物理的性質、合成法、他の化合物への変換方法の違いが理解できる。

学科の到達目標項目との関係

学習・教育目標・サブ目標との対応 2-2 説明 閉じる

教育方法等

概要:
有機化学には必要不可欠な立体化学を修得し、続いて、有機ハロゲン化物、アルコール、エーテル、アルデヒドとケトン、カルボン酸類の性質、構造、命名法など、基礎的な事項を修得する。また、各化合物の合成法および反応を学び、置換反応、脱離反応、付加脱離反応、酸化還元反応などを修得する。これらの修得をもとに、広く有機化学を学べる知識と能力を身につけることを目的とする。
授業の進め方・方法:
毎回の授業の終わりに小テストを実施し、その評価は総合評価に含める。
予習を事前に行い、授業後は、毎回の授業で学んだことを復習すること。
注意点:

授業計画

授業内容 週ごとの到達目標
前期
1stQ
1週 授業計画の説明、立体化学概論 授業計画・達成目標・成績の評価方法等の説明
立体化学概論を理解する。
2週 鏡像異性体の性質および立体配置 鏡像異性体の性質および立体配置の仕組みを理解する。
3週 キラル炭素が二つ持つ化合物、環式化合物 鏡像異性体のR,S表示を理解する。
4週 有機ハロゲン化合物の構造、物理的性質 有機ハロゲン化合物の構造、物理的性質を理解する。
5週 有機ハロゲン化合物の命名法、分類、合成 有機ハロゲン化合物の命名法、分類、合成方法を理解する。
6週 置換反応一SN2機構 有機ハロゲン化合物のSN2反応およびその反応機構を理解する。
7週 置換反応一SN1機構 有機ハロゲン化合物のSN1反応およびその反応機構を理解する。
8週 脱離反応一E1およびE2機構 有機ハロゲン化合物の脱離反応およびその反応機構を理解する。
2ndQ
9週 前期中間試験
10週 試験解説、アルコールの結合、構造、物理的性質 アルコールの結合、構造、物理的性質を理解する。
11週 アルコールの命名法と分類および合成 アルコールの命名法と分類および合成方法を理解する。
12週 アルコールの置換、脱離反応 アルコールの置換および脱離反応およびその反応機構を理解する。
13週 アルコールのエステル化および酸化 アルコールのエステル化および酸化およびその反応機構を理解する。
14週 エーテルとエポキシドの構造、物理的性質 エーテルとエポキシドの構造および物理的性質を理解する。
15週 エーテルの合成と反応
エポキシドの反応とクラウンエーテール
エーテルおよびエポキシドの合成反応およびその反応機構を理解する。クラウンエーテール の性質を理解する。
16週 試験解説、アルデヒドとケトンの結合  試験問題の解説及びポートフォリオの記入アルデヒドとケトンの結合
後期
3rdQ
1週 アルデヒドとケトンの性質と命名法 カアルデヒドとケトンの結合について理解する。
2週 アルデヒドとケトンの合成 アルデヒドとケトンの合成方法およびその反応機構を理解する。
3週 アルデヒドとケトンの付加反応 1 アルデヒドとケトンの付加反応およびその反応機構を理解する。
4週 アルデヒドとケトンの付加反応 2 アルデヒドとケトンの付加反応およびその反応機構を理解する。
5週 アルデヒドとケトンの付加脱離反応 アルデヒドとケトンの付加脱離反応およびその反応機構を理解する。
6週 アルデヒドの酸化と還元 アルデヒドの酸化と還元について理解する。
7週 アルデヒドとケトンの互変異性 アルデヒドとケトンの互変異性について理解する。
8週 後期中間試験
4thQ
9週 試験解説 カルボン酸の性質および命名法 カルボン酸の性質および命名法について理解する。
10週 カルボン酸の合成 カルボン酸の合成法について理解する。
11週 カルボン酸の酸性度 カルボン酸の酸性度について理解する。
12週 カルボン酸ハロゲン化物 カルボン酸ハロゲン化物の合成方法およびその変換反応ついて理解する。
13週 カルボン酸無水物 カルボン酸無水物の合成方法およびその変換反応ついて理解する。
14週 カルボン酸エステル カルボン酸エステル の合成方法およびその変換反応ついて理解する。
15週 カルボン酸アミド カルボン酸アミドの合成方法およびその変換反応ついて理解する。
16週

モデルコアカリキュラムの学習内容と到達目標

分類分野学習内容学習内容の到達目標到達レベル授業週
専門的能力分野別の専門工学化学・生物系分野有機化学代表的な官能基を有する化合物を含み、IUPACの命名法に基づき、構造から名前、名前から構造の変換ができる。4前5,前11,前14,後1,後9
分子の三次元的な構造がイメージでき、異性体について説明できる。4前1,前2,前3
構造異性体、シスートランス異性体、鏡像異性体などを説明できる。4前1,前2,前3
化合物の立体化学に関して、その表記法により正しく表示できる。4前1,前2,前3
代表的な官能基に関して、その構造および性質を説明できる。4前10,前14,前16,後9,後12,後13,後14,後15
それらの官能基を含む化合物の合成法およびその反応を説明できる。4前5,前11,前15,後2,後10,後12,後13,後14,後15
代表的な反応に関して、その反応機構を説明できる。4前6,前7,前8,前12,前13,前15,前16,後2,後3,後4,後5,後6,後10,後11,後12,後13,後14,後15

評価割合

試験その他相互評価合計
総合評価割合70300100
知識の基本的理解5525080
思考・推論・創造への適応力155020
汎用的技能0000
態度・志向性(人間力)0000
総合的な学習経験と創造的思考力0000